Trudno powiedzieć, od jak dawna moje miejsce urodzenia funkcjonowało równocześnie jako polskie miasteczko Szczebrzeszyn, jak i żydowski sztetl Szebreszin ani też, co było pierwsze. Najwcześniejsze dokumenty wymieniające Szczebrzeszyn pochodzą z XIV wieku.
Właśnie na początku tego stulecia król Kazimierz pokaźny, którego ukochaną była podobno Żydówka, zaprosił Żydów do osiedlenia się w Polsce, po tym, gdy wygnano ich z Europy Zachodniej. W 1352 roku nadał wielu społecznościom żydowskim polskich miast przywilej budowy synagog.
W tym też czasie przebywał w Szczebrzeszynie. Najstarsze dokumenty sygnalizujące o Żydach na tym terenie pochodzą z XVI wieku. W 1550 roku trzydziestu rabinów spotkało się w Ziemi Chełmskiej z przedstawicielami króla Zygmunta II Augusta.
Pośród nich był rabin naszego miasteczka. Pięć lat później, Gumpech ze Szczebrzeszyna opublikował we Włoszech książkę dedykowaną dla kobiet o świętach Purim i Chanuka. Pisał ponadto poetyckie opowiadania umieszczane w modlitewnikach dla pań.
Z 1614 roku pochodzi informacja o wielkim rabinie Delacruz ze Szczebrzeszyna. W 1618 roku delegacja ze Szczebrzeszyna uczestniczyła w Sejmie Czterech Ziem - centralnej instytucji samorządu żydowskiego reprezentującej interesy wszystkich gmin leżących na terytorium Rzeczpospolitej, zaś w 1701 roku posiedzenie Sejmu odbyło się właśnie w naszym mieście.
