Drugi tom kultowej Pollyanny.
Po rocznej rekonwalescencji po wypadku, na skutek którego straciła władzę w nogach, Pollyanna nadal rozwesela wszelkich pogodną osobowością i niesłabnącym prawidłowym humorem. Może chodzić! dodatkowo dzisiaj, gdy ciotka Polly wyszła za mąż za doktora Chiltona, cała trójka zadowala się rodzinnym szczęściem.
Pollyanna ma także szansę pojechać do Bostonu, gdzie – jak ma nadzieję – pozna nowych przyjaciół. Została zaproszona poprzez swoją dawną pielęgniarkę Dellę Wetherby. Della liczy, że dziewczynka będzie miała prawidłowy wpływ na jej pogrążoną w rozpaczy siostrę, która po śmierci męża i zaginięciu siostrzeńca o imieniu Jamie zamknęła się w sobie. Pollyanna włącza się w jego poszukiwania i rzeczywiście udaje jej się poznać chłopca o tym imieniu. Czy to realne, że jej nowy przyjaciel to zaginiony krewny pani Carew?
Z biegiem lat Pollyanna wyrasta na troskliwą młodą damę, która nigdy nie traci standardowej iskry korzystnego humoru, mimo iż jej rodzinę wkrótce dotyka tragedia, a sama dziewczyna zostaje wplątana w niełatwy trójkąt miłosny. Potrzeba unikatowego człowieka, aby przejść przez to wszystko z uśmiechem na twarzy – na szczęście Pollyanna taka właśnie jest.