Playboy, mózgowiec i piękna dziewczyna dorastali razem jako trójka dobrych przyjaciół. Któregoś dnia chłopcy zawarli pakt: żaden z nich, ani Rory, ani Channing, nigdy nie zwiąże się z Amber. Dla nich za każdym razem będzie wyłącznie przyjaciółką. Jednak gdy Channing wyjechał do college'u, Rory zerwał umowę: on i Amber zostali parą. Po wielu latach chłopak porzucił ukochaną. Zraniona dziewczyna postanowiła, przynajmniej na jakiś czas, dać sobie spokój z mężczyznami. I wtedy w jej życiu ponownie pojawił się Channing. Poprosił o przysługę - potrzebował pokoju na kilka miesięcy. Ona akurat dysponowała wolnym wnętrzem, zgodziła się je wynająć.
Dawny playboy i kobieciarz okazał się genialnym współlokatorem. Potrafił słuchać. Wiedział, kiedy przynieść butelkę wina i jak przygotować nadzwyczajny lunch. Do tego wyglądał naprawdę bosko. Zamiast zdradzić Amber swoje skrywane uczucia, zdecydował się po prostu być blisko niej i otoczyć ją delikatną opieką, aby wkrótce znów ktoś jej nie skrzywdził. Nic więc dziwnego, że gdy któregoś wieczoru wrócił z pracy i poprzez kompletny przypadek zajrzał do laptopa współlokatorki, zrozumiał, iż nie może stać z boku.
Amber skontaktowała się z ekskluzywną agencją wynajmującą panów do towarzystwa. Wybrała kogoś, kto figurował w spisie jako Gentleman Numer Dziewięć. Napisała do niego długą i szczerą wiadomość, którą przez roztargnienie pozostawiła na komputerze. Channing ją odczytał, a jego obawy o bezpieczeństwo przyjaciółki sięgnęły zenitu. Postanowił działać.
Podszył się pod męską prostytutkę i rozpoczął ryzykowną grę. Dowiedział się o sprawach, o których Amber nigdy mu nie mówiła, i - wciąż jako Gentleman Numer Dziewięć - umówił się z nią na randkę w hotelu. Co się wydarzy, gdy prawda wyjdzie na jaw?
Nie każdy zasługuje na drugą szansę...
